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20.(14分)H08

(1)苯甲醛(1分)CH₂OH(1分)

9no分，其他合理答案也给分) 加成反应(1分，其他合理答案也给分)CH—CHCOONa(1分，其他合理答案也给分)氧化反应(1分)

（3）①⑥（1分）(3)①⑥(1分)

（4）14（2分）(4)14(2分)

（2分）(2分)

mm-

HcHo+cCHLco cH.CHo0(2分

其他合理答案也给分）其他合理答案也给分)

mm 的化学名称为苯甲醛，X的结构简式为CH₂OH

(2)_—CH—CHCHO含有碳碳双键和醛基两种官能团，与 Br₂的CCl₄溶液发生加成反应生成

△cH-CHcH(醛 基 不能反 应);

二—CH—CHCHO与新制的氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应生成_CH—CHCOONa。

（3）①⑥为加成反应，符合绿色化学的思想，而②③④⑤⑦均不符合绿色化学的思想。

(4)能发生银镜反应和水解反应说明分子中含有HCOO一，若苯环上只有 1 个取代基，有cocH.c-Hcon2种结构；

若苯环上有2个取代基：①HCOOCH₂一、—CH₃,邻、间、对位置关系共有3种结构；②HCOO一、—CH₂CH₃,邻、间、对位置关系共有3种结构；若苯环上有3个取代基：1个HCOO一、2个—CH₃,根据位置关系共有6种结构，综上分析共有14种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为

6:2:1:1的结构简式为E

CH₃

（5）根据反应⑥的原理可得甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应：第一步得到产物的结构简式为CH₂CHO，CH2OH

第二步得到产物的结构简式为HOCH2—CHCHO，CH2OH

第三步得到产物的结构简式为

nocu-Cmon sg onu-cnCHOCH₂OH

与氢气发生加成反应得到C(CH2OH)4

①由分析可知，最后一步反应的有机反应物为

②第一步反应的化学方程式为HCHO+CH3CHO

NaOH稀溶液CH₂CHO。

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